盲专网 - 一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针及其合成方法

专利申请流程有哪些步骤？

申请

申请号：指国家知识产权局受理一件专利申请时给予该专利申请的一个标示号码。唯一性原则。

申请日：提出专利申请之日。

2020-12-17

申请公布

申请公布指发明专利申请经初步审查合格后，自申请日（或优先权日）起18个月期满时的公布或根据申请人的请求提前进行的公布。

申请公布号：专利申请过程中，在尚未取得专利授权之前，国家专利局《专利公报》公开专利时的编号。

申请公布日：申请公开的日期，即在专利公报上予以公开的日期。

2021-04-09

授权

授权指对发明专利申请经实质审查没有发现驳回理由，授予发明专利权；或对实用新型或外观设计专利申请经初步审查没有发现驳回理由，授予实用新型专利权或外观设计专利权。

2022-03-22

预估到期

发明专利权的期限为二十年，实用新型专利权期限为十年，外观设计专利权期限为十五年，均自申请日起计算。专利届满后法律终止保护。

2040-12-17

基本信息

有效性	有效专利	专利类型	发明专利
申请号	CN202011490670.8	申请日	2020-12-17
公开/公告号	CN112538051B	公开/公告日	2022-03-22
授权日	2022-03-22	预估到期日	2040-12-17
申请年	2020年	公开/公告年	2022年
缴费截止日
分类号	C07D235/18 、C09K11/06 、G01N21/64	主分类号	C07D235/18
是否联合申请	独立申请	文献类型号	B
独权数量	1	从权数量	1
权利要求数量	2	非专利引证数量	1
引用专利数量	2	被引证专利数量	0
非专利引证	1、2005.07.14CN 108219774 A,2018.06.29CN 108395889 A,2018.08.14CN 106349167 A,2017.01.25CN 108285448 A,2018.07.17Junjie Wang,等.Facile synthesis of anaggregation-induced emission (AIE)activeimidazoles for sensitive detectionof trifluralin《.Spectrochimica Acta, PartA Molecular and BiomolecularSpectroscopy》.2021,第259卷(第01期),第1-7页. 徐明华,等.江苏省主要农药产品的环境残留监测方法研究《.环境监控与预警》.2020,(第05期),第24-33页. 狄玲,等.富电子LMOF对有机农药的检测机理研究《.化工学报》.2020,第71卷(第08期),第3830-3838页.;
引用专利	WO2012082542A、WO2005063962A	被引证专利
专利权维持	2	专利申请国编码	CN
专利事件		事务标签	公开、实质审查、授权

申请人信息

申请人	桂林理工大学	第一申请人	桂林理工大学
专利权人	桂林理工大学	当前专利权人	桂林理工大学
发明人	侯士立、王俊杰、夏天姿、蓝珍妮	第一发明人	侯士立
地址	广西壮族自治区桂林市建干路12号	邮编	541004
申请人数量	1	发明人数量	4
申请人所在省	广西壮族自治区	申请人所在市	广西壮族自治区桂林市

代理人信息

代理机构

专利代理机构是经省专利管理局审核，国家知识产权局批准设立，可以接受委托人的委托，在委托权限范围内以委托人的名义办理专利申请或其他专利事务的服务机构。

代理人

专利代理师是代理他人进行专利申请和办理其他专利事务，取得一定资格的人。

摘要

本发明公开一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针，化学结构式为：所述苯并咪唑荧光探针是通过邻苯二胺与香草醛反应生成苯并咪唑环，通过N,N‑二苯基氯甲酰胺与其酚羟基作用，合成了一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针。本发明的苯并咪唑荧光探针对氟乐灵除草剂具有高的选择性和高的灵敏度，以及较低的检出限，应用前景广泛。

摘要附图
说明书附图：[转续页]
说明书附图：图1
说明书附图：图2
说明书附图：图3

法律状态

序号	法律状态公告日	法律状态	法律状态信息
1	2022-03-22	授权
2	2021-04-09	实质审查的生效	IPC(主分类): C07D 235/18 专利申请号: 202011490670.8 申请日: 2020.12.17
3	2021-03-23	公开

权利要求

权利要求书是申请文件最核心的部分，是申请人向国家申请保护他的发明创造及划定保护范围的文件。

1.一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针，其特征在于，该苯并咪唑荧光探针的化学结构式如下：。

2.根据权利要求1所述的苯并咪唑荧光探针的合成方法,其特征在于,合成路线如下：
所述合成步骤包括以下两步：
第一步：以邻苯二胺与香草醛为原料，所述邻苯二胺与香草醛发生缩合反应，生成4‑（1‑（4‑羟基‑3‑甲氧基苯基）‑1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基）‑2‑甲氧基苯酚，即化合物1；
第二步：将第一步所得化合物4‑（1‑（4‑羟基‑3‑甲氧基苯基）‑1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基）‑
2‑甲氧基苯酚，即化合物1；与N,N‑二苯基氯甲酰胺发生取代反应，生成苯并咪唑荧光探针，即化合物2。

说明书

技术领域

[0001] 本发明涉及有机小分子荧光探针领域，尤其涉及一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针其合成方法。

背景技术

[0002] 氟乐灵是一种廉价而有效的二硝基除草剂，广泛应用于大豆、棉花、花生和向日葵等多种作物的除草。其除草机理是通过抑制杂草的根、芽细胞分裂和发育来控制萌发。氟乐灵除草剂的结构如下所示。2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌清单初步整理参考，氟乐灵在3类致癌物清单中。因此，开发有效的氟乐灵监测方法具有重要意义。在众多检测中，荧光检测简单快速且广泛被应用，然而目前对氟乐灵的荧光检测方法少之甚少。氟乐灵的结构式如下：

[0003]

发明内容

[0004] 为此，本发明提供了一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针。

[0005] 本发明用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针，其化学结构如下：

[0006]

[0007] 本发明提供一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针的合成路线如下：

[0008]

[0009] 所述苯并咪唑荧光探针的合成步骤包括以下两步：

[0010] 第一步：以邻苯二胺与香草醛为原料，所述邻苯二胺与香草醛发生缩合反应，生成4‑(1‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苯基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑甲氧基苯酚(即化合物1)。

[0011] 第二步：将第一步所得化合物4‑(1‑(4‑羟基‑3‑甲氧基苯基)‑1H‑苯并[d]咪唑‑2‑基)‑2‑甲氧基苯酚(即化合物1)与N,N‑二苯基氯甲酰胺发生取代反应，生成苯并咪唑荧光探针(即化合物2)。

[0012] 本发明通过设计合成苯并咪唑荧光探针，并成功用于氟乐灵检测，苯并咪唑荧光探针2具有高的选择性和高的灵敏度，而且具有较低的检出限(4.817μM)。

实施方案

[0016] 以下实施例中所涉及的试剂未特别说明，则为商业化产品，纯度为化学级。为了更加清楚的解释本发明所解决的技术问题及技术方案，以下所述的具体实施例对本发明进行了进一步详细说明。此处所述的具体实施列仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。

[0017] 实施例1

[0018] 化合物1的制备

[0019]

[0020] 在100mL圆底烧瓶中，加入3.12g香兰素，1.08g邻苯二胺和25mL无水甲醇，加热回流6h，降温至室温，体系析出固体，过滤，滤饼用无水甲醇洗涤，干燥，得1.88g白色固体(即化合物1)，收率50％。

[0021] HRMS(ESI)C22H20N2O4 calcd.for[M+H]+377.1501；found 377.1482。

[0022] 化合物2的制备

[0023]

[0024] 在50mL圆底烧瓶中，加入0.37g化合物(1)，0.69g N,N‑二苯基酰氯甲酰胺和20mL吡啶，在60℃下搅拌12h，用TLC板监测反应。反应完成后，依次用稀HCl和饱和NaCl溶液洗涤混合物，然后用二氯甲烷萃取三次。将有机层结合，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，以二氯甲烷/甲醇(10/1)为洗脱剂，柱层析对产物进行纯化，干燥得0.74g白色固体(化合物2)，收率97％。

[0025] HRMS(ESI)C48H38N4O6 calcd.for[M+H]+767.2869；found 767.2880。

[0026] 实例2

[0027] 在化合物2 10‑5M的甲醇溶液中分别加入10当量的次氯酸，双氧水，甲醛，吡啶和氟乐灵，测其在292nm荧光发射强度变化。发现在加入10当量不同有机物后，化合物2对氟乐灵具有良好的选择性，在350nm下荧光发生猝灭，如图1和图2所示。

[0028] 在化合物2 10‑5M的甲醇溶液中分别加入不同浓度的氟乐灵标准品溶液和土样中浸取得氟乐灵土壤样溶液进行荧光滴定实验，对比发现，化合物2作为氟乐灵检测荧光探针具有现实可行性，如图2和图3所示。

[0029] 以上所述仅为本发明优选实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则和精神之内所作的任何改动，等同替换和改进等，均包含在本发明的保护范围之内。

附图说明

[0013] 图1：化合物(2)10‑5M的甲醇溶液中不同有机化合物的荧光强度变化比例柱状图；

[0014] 图2：化合物(2)10‑5M的甲醇溶液中进行氟乐灵标准品溶液的荧光滴定图；

[0015] 图3：化合物(2)10‑5M的甲醇溶液中进行实际土壤样中氟乐灵溶液的荧光滴定图。

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一种用于氟乐灵检测的苯并咪唑荧光探针及其合成方法 0 0

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