[0025] 实施例一:Y(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0026] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂的Y(Cp)3(1mol%)四氢呋喃溶液，然后用移液枪加入频哪醇硼烷(145.1 μL, 1 mmol)，再用移液枪加1
入苯甲醛(101.1μL, 1 mmol)，在室温反应30min后，加入CDCl3配成溶液。经计算H谱产率为
98%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 – 7.31 (m, 4H), 7.27 (dt, J = 6.1, 3.3 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0027] 实施例二:Y(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0028] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂的Y(Cp)3(0.2mol%)四氢呋喃溶液，然后用移液枪加入频哪醇硼烷(145.1 μL, 1 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.1μL, 1 mmol)，在室温反应30min后，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为97%,产物的核磁数据同实施例一。
[0029] 实施例三:Y(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0030] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂的Y(Cp)3(0.1mol%)四氢呋喃溶液，然后用移液枪加入频哪醇硼烷(145.1 μL, 1 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.1μL, 1 mmol)，在室温反应30min后，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为96%。产物的核磁数据同实施例一。
[0031] 实施例四:Y(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0032] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂的Y(Cp)3(1mol%)四氢呋喃溶液，然后用移液枪加入频哪醇硼烷(145.1 μL, 1 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.1μL, 1 mmol)，在室温反应1h后，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为99%。产物的核磁数据同实施例一。
[0033] 利用Nd、Sm、Yb替代Y，收率分别为大于99%、99%、99%。
[0034] 实施例五:La(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0035] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.6 μL, 1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据同实施例一。
[0036] 实施例六:La(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0037] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.6 μL, 1mmol)，在室
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温反应30min后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算H谱产率大于
99%。产物的核磁数据同实施例一。
[0038] 实施例七:La(Cp)3催化苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0039] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取24.4 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(145.1 μL, 1 mmol),再用移液枪加入苯甲醛(101.6 μL, 1mmol)，在室温反应30min后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率大于99%。产物的核磁数据同实施例一。
[0040] 实施例八:La(Cp)3催化对甲基苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0041] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入对甲基苯甲醛(117.9 μL,
1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 – 7.31 (m, 4H), 7.27 (dt, J = 6.1, 3.3 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0042] 实施例九:La(Cp)3催化邻甲基苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0043] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入邻甲基苯甲醛(115.6 μL,
1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 – 7.31 (m, 4H), 7.27 (dt, J = 6.1, 3.3 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0044] 实施例十:La(Cp)3催化2，4，6-三甲基苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯[0045] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入2，4，6-三甲基苯甲醛(147.5 μL,
1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.37 – 7.31 (m, 4H), 7.27 (dt, J = 6.1, 3.3 Hz, 1H), 4.94 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0046] 实施例十一:La(Cp)3催化邻甲氧基苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯[0047] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.7mg，加入四氢呋喃2 ml，然后用移液枪取22 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入邻甲氧基苯甲醛(120.8 μL,
1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.41 (dd, J = 7.5, 0.7 Hz,
1H), 7.23 (dd, J = 7.8, 1.4 Hz, 1H), 6.95 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 6.84 (d, J =
8.1 Hz, 1H), 4.98 (s, 2H), 3.81 (s, 3H), 1.34 – 1.21 (m, 12H)。
[0048] 实施例十二:La(Cp)3催化对氯苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0049] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取24.4 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol),再用移液枪加入对氯苯甲醛(117.5 μL,
1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。产物的核磁数据:1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (s, 1H), 7.26 – 7.18 (m, 3H), 4.89 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0050] 实施例十三:La(Cp)3催化对溴苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0051] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取18.5 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(132 μL, 0.91 mmol), 再称取对溴苯甲醛(140.3mg, 0.76mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为99%。产
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物的核磁数据: H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.36 (s, 1H), 7.26 – 7.18 (m, 3H),
4.89 (s, 2H), 1.27 (s, 12H)。
[0052] 实施例十四:La(Cp)3催化邻氯苯甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0053] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取18.5 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol), 再称取邻氯苯甲醛(117.5 μL, 1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率为100%。
[0054] 实施例十五:La(Cp)3催化异戊醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0055] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取18.5 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol), 再称取异戊醛(1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率大于99%。
[0056] 实施例十六:La(Cp)3催化3-吡啶甲醛和频哪醇硼烷合成硼酸酯
[0057] 在惰性气体氛围下，向经过脱水脱氧处理后的反应瓶中加入催化剂La(Cp)3 3.5mg，加入四氢呋喃3 ml，然后用移液枪取18.5 μL(0.01mol%)加入另一反应瓶中，再用移液枪加入频哪醇硼烷(174 μL, 1.2 mmol), 再称取3-吡啶甲醛(1mmol)，在室温反应1h后，用滴管吸取一滴于核磁管中，加入CDCl3配成溶液。经计算1H谱产率大于99%。
