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一种大环内酯类化合物及其制备方法与应用 0 0

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申请进展

基本信息

申请人信息

代理人信息

摘要

法律状态

权利要求

说明书

专利申请流程有哪些步骤？

申请

申请号：指国家知识产权局受理一件专利申请时给予该专利申请的一个标示号码。唯一性原则。

申请日：提出专利申请之日。

2019-12-11

申请公布

申请公布指发明专利申请经初步审查合格后，自申请日（或优先权日）起18个月期满时的公布或根据申请人的请求提前进行的公布。

申请公布号：专利申请过程中，在尚未取得专利授权之前，国家专利局《专利公报》公开专利时的编号。

申请公布日：申请公开的日期，即在专利公报上予以公开的日期。

2020-07-14

授权

授权指对发明专利申请经实质审查没有发现驳回理由，授予发明专利权；或对实用新型或外观设计专利申请经初步审查没有发现驳回理由，授予实用新型专利权或外观设计专利权。

2021-06-25

预估到期

发明专利权的期限为二十年，实用新型专利权期限为十年，外观设计专利权期限为十五年，均自申请日起计算。专利届满后法律终止保护。

2039-12-11

基本信息

有效性	有效专利	专利类型	发明专利
申请号	CN201911263537.6	申请日	2019-12-11
公开/公告号	CN111303184B	公开/公告日	2021-06-25
授权日	2021-06-25	预估到期日	2039-12-11
申请年	2019年	公开/公告年	2021年
缴费截止日
分类号	C07D493/22 、A01N43/90 、A01P7/02 、A01P5/00 、C12P17/18 、C12N1/20 、C12R1/465	主分类号	C07D493/22
是否联合申请	独立申请	文献类型号	B
独权数量	1	从权数量	7
权利要求数量	8	非专利引证数量	1
引用专利数量	0	被引证专利数量	0
非专利引证	1、JP 特开2007-246462 A,2007.09.27CN 101037442 A,2007.09.19林秀萍,等.米尔贝霉素的产生菌、理化性质、生物学活性及应用研究进展《.中国抗生素杂志》.2013,第38卷(第4期),第314-320、S1-S2页.;
引用专利		被引证专利
专利权维持	3	专利申请国编码	CN
专利事件	许可	事务标签	公开、实质审查、授权、实施许可

申请人信息

申请人	台州职业技术学院	第一申请人	台州职业技术学院
专利权人	台州职业技术学院	当前专利权人	台州职业技术学院
发明人	李建宋、郝之奎、段文凯、王继栋、向文胜、游学秋、詹小远、张超、杨仲毅、宋云平	第一发明人	李建宋
地址	浙江省台州市经济开发区学院路788号	邮编	318000
申请人数量	1	发明人数量	10
申请人所在省	浙江省	申请人所在市	浙江省台州市

代理人信息

代理机构

专利代理机构是经省专利管理局审核，国家知识产权局批准设立，可以接受委托人的委托，在委托权限范围内以委托人的名义办理专利申请或其他专利事务的服务机构。

代理人

专利代理师是代理他人进行专利申请和办理其他专利事务，取得一定资格的人。

摘要

本发明提供了一种大环内酯类化合物及其制备方法和应用。本发明所述化合物的结构式如下式I所示，该化合物I是由冰城链霉菌突变菌株Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4经培养和发酵，得到含有化合物I的发酵液，然后从发酵液中分离获得。本发明还涉及含有化合物I的农药组合物，以及化合物I在制备用于防治农作物病虫害的农药组合物中的用途。

摘要附图
说明书附图：图1
说明书附图：图2
说明书附图：图3
说明书附图：图4
说明书附图：图5
说明书附图：图6
说明书附图：图7
说明书附图：图8

法律状态

序号	法律状态公告日	法律状态	法律状态信息
1	2022-09-16	专利实施许可合同备案的生效	IPC(主分类): C07D 493/22 合同备案号: X2022330000471 专利申请号: 201911263537.6 申请日: 2019.12.11 让与人: 台州职业技术学院受让人: 台州煜农生物科技有限公司发明名称: 一种大环内酯类化合物及其制备方法与应用申请公布日: 2020.06.19 授权公告日: 2021.06.25 许可种类: 普通许可备案日期: 2022.08.30
2	2021-06-25	授权
3	2021-04-23	著录事项变更	发明人由李建宋　郝之奎　王继栋　向文胜　游学秋　詹小远　张超　杨仲毅　宋云平　变更为李建宋　郝之奎　段文凯　王继栋　向文胜　游学秋　詹小远　张超　杨仲毅　宋云平
4	2020-07-14	实质审查的生效	IPC(主分类): C07D 493/22 专利申请号: 201911263537.6 申请日: 2019.12.11
5	2020-06-19	公开

权利要求

权利要求书是申请文件最核心的部分，是申请人向国家申请保护他的发明创造及划定保护范围的文件。

1.一种大环内酯类化合物，其特征在于，所述化合物具有如下式I所示的化学结构：

2.一种制备权利要求1所述的化合物I的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
(1)将冰城链霉菌突变菌株Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4在培养基中进行发酵培养，得到含有化合物I的发酵液；
(2)将步骤(1)所得发酵液经预处理后得到粗提物，粗提物进行硅胶柱层析，得到含有化合物I的组分；将含有化合物I的组分进行反相制备柱层析，用洗脱液进行洗脱，得到化合物I；
步骤(1)所述培养基含有以下组分：蔗糖10‑12g/L，酵母抽提物25‑30g/L，麦芽抽提物
25‑30g/L，CaCO3 0.3‑0.4g/L，pH 7.0‑7.2，其余为水；
步骤(2)所述的硅胶层析所使用的硅胶粒径选自100‑200目，采用石油醚:乙酸乙酯＝
100:0‑50:50(V/V)的混合溶剂进行梯度洗脱，流速为10‑50mL/min，所述反相制备柱层析的填料为C18反相填料，使用的洗脱液为甲醇/乙腈/水＝42/42/16(V/V/V)，所述洗脱液流速为1‑3mL/min。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，所述洗脱液流速为1.5mL/min。

4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，步骤(2)所述预处理包括过滤步骤(1)所得发酵液中的菌丝体，用3‑5倍菌丝体体积的有机溶剂浸提并浓缩至干得到粗提物，所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、乙醇中的至少一种。

5.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤(1)之前，还包括斜面培养和种子培
7
养的步骤；所述种子培养为向菌种斜面上加入无菌水制成孢子悬液，使其浓度为10 ‑
8
10c.f.u./mL，将孢子悬液接种于种子培养基中，装液量为25mL/250mL，于250rpm，28℃下培养45‑50h，所述种子培养基含有：蔗糖5‑6g/L，麦芽糊精5‑6g/L，可溶性淀粉1.0‑1.2g/L，酵母粉5‑6g/L，牛肉膏1.0‑1.2g/L，酪蛋白胨1.0‑1.2g/L，pH 7.0‑7.2，其余为水，于121℃下灭菌20min。

6.一种药物组合物，含有权利要求1所述的化合物I，以及一种或者多种常规载体和/或稀释剂。

7.权利要求1所述的化合物I在制备用于防治农作物病虫害药物中的用途。

8.根据权利要求7所述的用途，其特征在于，所述农作物病虫害包括螨虫或线虫。

说明书

技术领域

[0001] 本发明属于农药技术领域，具体涉及一种具有杀虫活性的大环内酯类化合物，及其制备方法和应用。

背景技术

[0002] 米尔贝霉素是由日本科学家首先从土壤放线菌Streptomyces hygroscopicus subsp.aureolacrimosus发酵培养液中分离得到的十六元大环内酯类化合物。己有数据表明，它是当今世界上最优良的杀螨剂之一。美国环保署认定其为低危险性杀虫剂，荷兰批准其为"GNO"(作物生产中的天然产物)。目前商品化最多的是米尔贝霉素A3/A4。该类药物在农牧业上对寄生虫类有较好的防治效果，且具有广谱杀虫活性，如螨类、蚜虫、黄褐天幕毛虫、肠道寄生虫及其他危害农业及畜牧业的寄生虫，其作用特点包括用量少，反应强烈且对人安全、无毒害，不污染环境，对天敌无害，也不易产生抗性。

[0003] 因此，开发新型、具有更高生物活性的米尔贝霉素结构类似物具有极其重要的现实意义，其可为米尔贝霉素生物合成机制的研究提供新的视角，也为新型米尔贝霉素的药物开发提供丰富的实验材料。通过对Streptomyces bingchenggensis进行常温常压等离子诱变，我们获得了一株米尔贝霉素A3/A4高产菌株Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4。然而，与其它米尔贝霉素产生菌Streptomyces hygroscopicus
subsp.aureolacrimosus和Streptomyces griseochromogenes一样，该菌的次级代谢产物是未知的，即次级代谢产物中是否含有新型较高活性的化合物是未知的，其次，即便次级代谢产物中含有符合上述条件的化合物，分离提取获得该化合物的难度也很大，本领域技术人员不可避免的分离出重复的、已知的或者活性较差的化合物，因此，如何从众多的、未知的次级代谢产物中分离提取获得新型的、具有较高生物活性的化合物是本领域技术人员亟需解决的难题。

发明内容

[0004] 本申请发明人在研究冰城链霉菌突变菌株Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4(该菌株公布于Hai‑Yan Wang,Ji Zhang,Yue‑Jing Zhang,Bo Zhang,Chong‑Xi Liu,Hai‑Rong He,Xiang‑Jing Wang,Wen‑Sheng Xiang.Combined application of plasma mutagenesis and gene engineering leads to 5‑oxomilbemycins A3/A4 as main components from Streptomyces bingchenggensis[J].Applied Microbiology and Biotechnology,2014,98:9703‑9712)的次级代谢产物时，发现了一种新型的、具有显著杀虫活性的大环内酯类化合物。基于此，本发明提供了一种大环内酯类化合物，具有如下式I所示的化学结构：

[0005]

[0006] 本发明还提供了一种制备如前所述的化合物I的方法，包括以下步骤：

[0007] (1)将冰城链霉菌突变菌株Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4在培养基中进行发酵培养，得到含有化合物I的发酵液；

[0008] (2)将步骤(1)所得发酵液经预处理后得到粗提物，粗提物进行硅胶柱层析，得到含有化合物I的组分；将含有化合物I的组分进行反相制备柱层析，用洗脱液进行洗脱，得到化合物I。

[0009] 在优选的实施方案中，步骤(1)所述培养基含有以下组分：蔗糖10‑12g/L，酵母抽提物25‑30g/L，麦芽抽提物25‑30g/L，CaCO3 0.3‑0.4g/L，pH 7.0‑7.2，其余为水。

[0010] 在优选的实施方案中，所述发酵的接种量为8％(v/v)，装液量为100ml/L，于250rpm，28℃下培养7‑8天。

[0011] 其中，在步骤(1)之前，还包括斜面培养和种子培养的步骤。

[0012] 在优选的实施方案中，所述斜面培养的培养基含有：蔗糖10‑12g/L，麦芽糖3‑4g/L，酵母抽提粉3‑4g/L，MgSO4·7H2O 0.5‑0.6g/L，K2HPO4·3H2O 0.5‑0.6g/L，NaCl 0.5‑0.6g/L，KNO3 1.0‑1.2g/L，琼脂粉20‑25g/L，pH 7.0‑7.2，其余为水，于121℃下灭菌20min。

[0013] 在优选的实施方案中，所述斜面培养为：接菌后于28℃，培养8‑9天。

[0014] 在优选的实施方案中，所述种子培养为：向菌种斜面上加入无菌水制成孢子悬液，7 8 ‑1
使其浓度为10‑10c.f.u.ml ，将孢子悬液接种于种子培养基中，装液量为25ml/250ml，于
250rpm，28℃下培养45‑50h。

[0015] 其中，种子培养基含有：蔗糖5‑6g/L，麦芽糊精5‑6g/L，可溶性淀粉1.0‑1.2g/L，酵母粉5‑6g/L，牛肉膏1.0‑1.2g/L，酪蛋白胨1.0‑1.2g/L，pH 7.0‑7.2，其余为水，于121℃下灭菌20min。

[0016] 在优选的实施方案中，步骤(2)所述反相制备柱层析的填料为C18反相填料，使用的洗脱液为甲醇/乙腈/水＝42/42/16(V/V/V)，所述洗脱液流速为1‑3ml/min，优选1.5mL/min。

[0017] 在优选的实施方案中，步骤(1)所述预处理包括过滤步骤(1)所得发酵液中的菌丝体，用3‑5倍菌丝体体积的有机溶剂浸提并浓缩至干得到粗提物，所述有机溶剂选自丙酮、甲醇、乙醇中的至少一种。

[0018] 在优选的实施方案中，所述的硅胶层析所使用的硅胶粒径选自100‑200目，采用石油醚:乙酸乙酯＝100:0‑50:50(V/V)的混合溶剂进行梯度洗脱，流速为10‑50ml/min。

[0019] 本发明进一步提供了含有如前所述的化合物I的农药组合物，所述组合物还含有一种或者多种常规载体和/或稀释剂。所述农药组合物的剂型可以为水分散粒剂、乳油、水悬浮剂、油悬浮剂、微乳剂或片剂。

[0020] 本发明进一步提供了如前所述的化合物I在制备用于防治农作物病虫害药物中的用途。所述农作物病虫害包括螨虫或线虫。

[0021] 本发明所使用的的菌株为Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4，该菌株已在下述文献中披露，Hai‑Yan Wang,Ji Zhang,Yue‑Jing Zhang,Bo Zhang,Chong‑Xi Liu,Hai‑Rong He,Xiang‑Jing Wang,Wen‑Sheng Xiang.Combined application of plasma mutagenesis and gene engineering leads to 5‑oxomilbemycins A3/A4 as main components from Streptomyces bingchenggensis[J].Applied Microbiology and Biotechnology,2014,98:9703‑9712。

[0022] 本发明得到了一个结构新颖的大环内酯类化合物，该化合物与商品化杀虫剂milbemycinA3/A4相比显示出更强的杀虫活性，可用于杀虫剂的开发，并可为米尔贝霉素生物合成机制的研究提供新的视角。

实施方案

[0031] 下面结合具体实施例对本发明作详细说明。必须指出，这些实施例是用于说明本发明，而不是对本发明的限制：

[0032] 实施例1发酵生产含有化合物I的发酵液

[0033] (1)发酵菌种：发酵菌种是冰城链霉菌突变菌株，该菌株是公开于Hai‑Yan Wang,Ji Zhang,Yue‑Jing Zhang,Bo Zhang,Chong‑Xi Liu,Hai‑Rong He,Xiang‑Jing Wang,Wen‑Sheng Xiang.Combined application of plasma mutagenesis and gene engineering leads to 5‑oxomilbemycins A3/A4 as main components from Streptomyces bingchenggensis[J].Applied Microbiology and Biotechnology,2014,98:9703‑9712的冰城链霉菌Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4。

[0034] (2)斜面培养：培养基配方(g/L)：蔗糖10，麦芽糖3，酵母抽提粉3，MgSO4·7H2O 0.5，K2HPO4·3H2O 0.5，NaCl 0.5，KNO3 1.0，琼脂粉20，pH 7.0，用纯净水配制，于121℃下灭菌20min。接菌后置于28℃培养箱中，培养8d。

[0035] (3)种子培养：种子培养基配方(g/L)：蔗糖5，麦芽糊精5，可溶性淀粉1.0，酵母粉5，牛肉膏1.0，酪蛋白胨1.0，pH 7.0，用蒸馏水配制，于121℃下灭菌20min。向菌种斜面上加
7 ‑1
入10ml无菌水，用已灭菌的接种环刮下孢子制成孢子悬液，使其浓度为10c.f.u.ml 。然后取2ml孢子悬液接种于种子培养摇瓶中，种子摇瓶装液量为25ml/250ml，置于250rpm旋转式摇床，28℃培养46h。

[0036] (4)发酵：发酵培养基配方(g/L)：蔗糖10，酵母抽提物25，麦芽抽提物25，CaCO30.3，pH 7.0，用蒸馏水配制，于121℃下灭菌20min。按8％(V/V)接种量，将种子液接入到1L发酵摇瓶中，发酵摇瓶的装液量为100ml/L。置于250rpm旋转式摇床，28℃发酵培养8d得含有化合物I的发酵液。

[0037] 实施例2化合物I的提取分离

[0038] 将实施例1制得的30L发酵液经200目筛网过滤得到菌丝体滤饼3L。滤饼用纯化水洗后再用9L甲醇浸提浸泡过夜，过滤得甲醇浸提液。所得浸提液在45℃减压浓缩去除甲醇相直至浓缩干，得到19g粗提物。

[0039] 将所得的粗提物上硅胶柱(粒径100～200目)进行层析，用石油醚:乙酸乙酯＝100:0‑50:50(V/V)进行梯度洗脱，流速30ml/min,用250ml锥形瓶依次收集洗脱液，每份
250ml，经薄层层析(TLC)检测(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)后合并相同组分，得到组分一(RF＝
0.62‑0.72)。

[0040] 进一步将组分一进行反相制备柱层析，条件如下：

[0041] 液相系统：Agilent 1260半制备高压液相色谱仪；

[0042] 色谱柱:Agilent Zorbax SB C3 column(5μm,250×9.4mm)；

[0043] 洗脱剂：甲醇/乙腈/水＝42/42/16(V/V/V)；流速：1.5mL/min；

[0044] 检测波长：λ＝240nm；

[0045] 收集保留时间为28.0min的峰得到该大环内酯类化合物I。

[0046] 实施例3化合物I结构鉴定

[0047] 性状：白色无定形粉末

[0048] 溶解性：易溶于二氯甲烷、氯仿、乙腈、丙酮，不溶于水

[0049] 分子式：C31H44O8

[0050] 比旋度：

[0051] 高分辨质谱(HRESI‑MS):m/z 567.2903[M+Na]+(calcd for C31H44NaO8,567.2928)[0052] 紫外吸收光谱UV(EtOH)λmaxnm(logε):241(4.22)

[0053] 红外吸收光谱IR(KBr)νmax:3337,2925,2869,1711,1453,1380,1269,1245,1143,‑11056,993cm

[0054] 化合物I的1H和13C NMR(CDCl3)数据见表1。

[0055] 表1化合物I的1H和13C NMR(CDCl3)数据

[0056]

[0057]

[0058] 化合物I的结构式如下：

[0059]

[0060] 实施例4杀虫活性测定

[0061] (1)杀螨虫活性

[0062] 分别将含1g/ml单个纯化合物I和1g/ml米尔贝霉素(色谱纯度为95％，米尔贝霉素A3/A4＝30：70)的甲醇溶液用含0.01％(w/v)表面活性剂烷基酚聚氧乙烯醚的水稀释10倍，制成100mg/ml的溶液，再依次稀释得到0.1,0.05,0.025,0.01和0.005mg/ml的溶液作为样品溶液。将对有机磷类杀虫药敏感的朱砂叶螨接种到豇豆的初生叶上。接种一天后，将豇豆的叶子浸泡在样品溶液中1‑2s。将叶子在25℃放置3天后，用显微镜观察存活成虫的个数，计算死亡率(％)。

[0063] (2)杀线虫活性

[0064] 分别将含1g/ml单个纯化合物I和1g/ml米尔贝霉素(色谱纯度为95％，米尔贝霉素A3/A4＝30：70)的甲醇溶液用水稀释10倍，制成100mg/ml的溶液，再依次稀释得到1,0.5,0.25,0.1和0.05mg/ml的溶液作为样品溶液。分别取不同浓度溶液10μl加入到90μl含活松材线虫水悬液中。混合液震荡后在25℃放置15h。在显微镜下计数不动线虫的数量和测试线虫的总数。计算测试线虫的死亡率(％)。

[0065] 化合物I杀螨和杀线虫活性，见表2。

[0066] 表2化合物I的杀螨和杀线虫活性

[0067]

[0068] a米尔贝霉素A3和A4混合(30:70，体积比)。b三次平行实验的平均值。c与milbemycins A3/A4相比显著性差异，如果p>0.05说明无显著性差异

[0069] 实验结果表明，化合物I的杀虫活性与商品化的米尔贝霉素A3/A4活性相比具有显著性差异(P<0.05)，且本发明提供的化合物I表现出了更强的杀虫活性，具有非常好的开发利用价值。

[0070] 实施例5发酵生产含有化合物I的发酵液

[0071] (1)发酵菌种：发酵菌种是冰城链霉菌突变菌株，该菌株是公开于Hai‑Yan Wang,Ji Zhang,Yue‑Jing Zhang,Bo Zhang,Chong‑Xi Liu,Hai‑Rong He,Xiang‑Jing Wang,Wen‑Sheng Xiang.Combined application of plasma mutagenesis and gene engineering leads to 5‑oxomilbemycins A3/A4 as main components from Streptomyces bingchenggensis[J].Applied Microbiology and Biotechnology,2014,98:9703‑9712的冰城链霉菌Streptomyces bingchenggensis BC‑120‑4。

[0072] (2)斜面培养：培养基组成(g/L)：蔗糖12，麦芽糖4，酵母抽提粉4，MgSO4·7H2O 0.6，K2HPO4·3H2O 0.6，NaCl 0.6，KNO3 1.2，琼脂粉20，pH 7.2，用纯化水配制，于121℃下灭菌20min。接菌后置于28℃培养箱中，培养8d。

[0073] (3)种子培养：种子培养基组成(g/L)：蔗糖6，麦芽糊精6，可溶性淀粉1.2，酵母粉6，牛肉膏1.2，酪蛋白胨1.2，pH 7.2，用蒸馏水配制，于121℃下灭菌20min。向菌种斜面上加
8 ‑1
入10ml无菌水，用已灭菌的接种环刮下孢子制成孢子悬液，使其浓度为10c.f.u.ml 。然后取2ml孢子悬液接种于种子培养摇瓶中，种子摇瓶装液量为25ml/250ml，置于250rpm旋转式摇床，28℃培养46h。

[0074] (4)发酵：发酵培养基组成(g/L)：蔗糖12，酵母抽提物30，麦芽抽提物30，CaCO3 0.4，pH 7.2，用蒸馏水配制，于121℃下灭菌20min。按8％(V/V)接种量，将种子液接入到1L发酵摇瓶中，发酵摇瓶的装液量为100ml/L。置于250rpm旋转式摇床，28℃发酵培养8d。

[0075] 实施例6化合物I的提取分离

[0076] 将实施例5制得的30L发酵液经200目筛网过滤得到菌丝体滤饼3L。滤饼用纯化水洗后再用15L丙酮浸提浸泡过夜，过滤得丙酮浸提液。所得浸提液在45℃减压浓缩去除丙酮直至浓缩干，得到28g粗提物。

[0077] 将所得的粗提物上硅胶柱(粒径100～200目)进行层析，用石油醚:乙酸乙酯＝100:0‑50:50(V/V)进行梯度洗脱，流速50ml/min,用250ml锥形瓶依次收集洗脱液，每份
250ml，薄层层析(TLC)检测(石油醚:乙酸乙酯＝2:1)合并相同组分，得到组分一(RF＝
0.62‑0.72)。进一步将组分一进行反相制备柱层析，条件如下：

[0078] 液相系统：Agilent 1260半制备高压液相色谱仪；

[0079] 色谱柱:Agilent Zorbax SB C3 column(5μm,250×9.4mm)；

[0080] 洗脱剂：甲醇/乙腈/水＝42/42/16(V/V/V)；流速：1.5mL/min；

[0081] 检测波长：λ＝240nm；

[0082] 收集保留时间为28.0min的峰得到该大环内酯类化合物I。

附图说明

[0023] 图1是实施例2所得化合物I的1H‑NMR谱图(CDCl3)。

[0024] 图2是实施例2所得化合物I的13C NMR谱图(CDCl3)。

[0025] 图3是实施例2所得化合物I的HSQC谱图(CDCl3)。

[0026] 图4是实施例2所得化合物I的HMBC谱图(CDCl3)。

[0027] 图5是实施例2所得化合物I的1H‑1H COSY谱图(CDCl3)。

[0028] 图6是实施例2所得化合物I的高分辨质谱图(HR‑ESI‑MS)。

[0029] 图7是实施例2所得化合物I的红外吸收光谱图(IR)(KBr)。

[0030] 图8是实施例2所得化合物I的紫外吸收光谱图(UV)(EtOH)。

1可自动更换农药瓶的农药喷洒机 2农药喷洒系统 3农药喷洒装置 4一种农林农药喷洒装置 5一种农业用喷农药设备 6一种农业农药喷洒设备 7一种农药喷洒机自动更换农药瓶的方法 8一种农业用农药喷洒装置 9一种农业用农药喷洒装置 10一种农业用农药稀释装置