[0042] 本发明的化合物，结构式为式I所示：
[0043]
[0044] 其中，X为氧、硫或氮，Y为氧、硫或氮，R为氢、甲基、甲氧基、羟甲基、氯或溴。
[0045] 优选的，X为氧或硫，Y为氧、硫或氮，R为氢、甲基、甲氧基、羟甲基、氯或溴。
[0046] 优选的，X为氧、硫或氮，Y为氧或硫，R为氢、甲基、甲氧基、羟甲基、氯或溴。进一步优选的，X为氧或硫，Y为氧或硫，R为氢、甲基、甲氧基、羟甲基、氯或溴。
[0047] 作为优选的实施方式，X为氧、硫或氮，Y为氧、硫或氮，R为氢、甲基或溴。进一步优选的，X为氧或硫，Y为氧、硫或氮，R为氢、甲基或溴。作为另一优选的，X为氧、硫或氮，Y为氧或硫，R为氢、甲基或溴。
[0048] 更优选的，X为氧或硫，Y为氧或硫，R为氢、甲基或溴。
[0049] 作为优选方案，该化合物的结构式为：
[0050]
[0051] 本发明化合物，可以采用常规化学方法制备而成。优选的，可采用如下反应过程制备得到：
[0052]
[0053] 该合成过程简单，可采用“一锅煮”的方法，即不是按传统的方法将中间体分离出来再进行下一步的反应，而是直接进行下一步的反应，这样就减少了操作步骤、提高了反应效率，有利于节能降耗。
[0054] 本发明化合物，具有杀菌活性，可以作为农用杀菌剂使用。
[0055] 优选的，所述农用杀菌剂防治的菌为真菌。
[0056] 进一步优选的，所述农用杀菌剂防治的菌为黄瓜霜霉病菌、小麦白粉病菌、小麦叶锈病菌、稻瘟病菌、棉花黄萎病菌或柑橘炭疽病菌。
[0057] 本发明化合物，可以促进种子发芽，提高种子发芽率，可以制备为种子发芽促进剂使用。
[0058] 优选的，所述种子为蔬菜种子。
[0059] 进一步优选的，所述蔬菜种子为黄瓜种子、青椒种子、番茄种子或芹菜种子。
[0060] 下面结合实施例对本发明的具体实施方式做进一步的描述，并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
[0061] 实施例1
[0062] 化合物 的制备
[0063] 将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL无水甲醇中，再向其中加入15mL10％NaOH无水甲醇溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-甲基呋喃-2-甲醛和20mL无水甲醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80～100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol氨基脲和20mL无水甲醇的混合溶液，在50～60℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶得到目标化合物，其理化性能如下：
[0064] 淡黄色粉末；收率:89％；其氢谱见图2，碳谱见图3，高分辨质谱见图4，具体的，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.83(2H,d,J＝8.4Hz),7.52(2H,d,J＝8.8Hz),6.53(2H,s),6.12(1H,d,J＝3.2Hz),5.98(1H,d,J＝2.0Hz),5.43(1H,dd,J＝12.0,5.6Hz),3.66(1H,dd,J＝18.0,12.4Hz),3.27(1H,dd,J＝17.6,5.6Hz),2.20(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):155.33,152.54,151.12,150.11,134.68,130.88,129.15,128.57,107.79,106.90,
54.20,38.91,13.77；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C15H14ClN3O2[M+H]+:304.0847,Found:
304.0846.
[0065] 实施例2
[0066] 化合物 的制备
[0067] 将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL无水甲醇中，再向其中加入15mL10％NaOH无水甲醇溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol噻吩-2-甲醛和20mL无水甲醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80～100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol氨基脲和20mL无水甲醇的混合溶液，在50～60℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶得到目标化合物，其理化性能如下：
[0068] 淡黄色晶体；收率:84％；其氢谱见图5，碳谱见图6，高分辨质谱见图7，具体的，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.84(2H,d,J＝8.8Hz),7.52(2H,d,J＝8.4Hz),7.39(1H,dd,J＝4.8,1.2Hz),7.01(1H,d,J＝3.2Hz),6.95(1H,dd,J＝4.8,3.2Hz),6.60(2H,s),5.7213
(1H,dd,J＝11.6,4.8Hz),3.79(1H,dd,J＝17.6,11.6Hz),3.27(1H,dd,J＝17.6,4.8Hz)；C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):155.35,150.31,146.77,134.78,130.80,129.17,128.64,
127.13,125.15,124.56,56.16,42.32；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C14H12ClN3OS[M+H]+:
306.0462,Found:306.0459.
[0069] 实施例3
[0070] 化合物 的制备
[0071] 将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL 无水甲醇中，再向其中加入15mL 10％NaOH无水甲醇溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-溴噻吩-2-甲醛和20mL无水甲醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80～100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol氨基脲和20mL无水甲醇的混合溶液，在50～60℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶得到目标化合物，其理化性能如下：
[0072] 浅黄色晶体；收率:86％；其氢谱见图8，碳谱见图9，高分辨质谱见图10，具体的，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):7.83(2H,d,J＝8.4Hz),7.53(2H,d,J＝8.8Hz),7.06(1H,d,J＝3.6Hz),6.88(1H,d,J＝4.0Hz),6.65(2H,s),5.65(1H,dd,J＝11.6,5.2Hz),3.76(1H,dd,J＝18.0,11.6Hz),3.36(1H,dd,J＝18.0,5.2Hz)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):155.45,150.60,148.35,134.88,130.65,130.18,129.16,128.71,125.31,110.57,56.31,
41.41；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C14H11BrClN3OS[M+H]+:383.9567,Found:383.9563.[0073] 实施例4
[0074] 化合物 的制备
[0075] 将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL无水甲醇中，再向其中加入15mL 10％NaOH无水甲醇溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-甲基呋喃-2-甲醛和20mL无水甲醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80～100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol氨基硫脲和20mL无水甲醇的混合溶液，在50～60℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶得到目标化合物，其理化性能如下：
[0076] 黄色晶体；收率:79％；其氢谱见图11，碳谱见图12，高分辨质谱见图13，具体的，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.08(1H,s),7.94-7.92(3H,m),7.55(2H,d,J＝8.4Hz),6.15(1H,d,J＝2.8Hz),5.98(1H,dd,J＝2.8,0.8Hz),5.93(1H,dd,J＝11.6,3.6Hz),3.75(1H,dd,J＝18.0,11.6Hz),3.34(1H,dd,J＝18.0,3.6Hz),2.18(3H,s)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):176.56,154.35,151.63,151.10,135.63,130.25,129.27,108.83,106.88,+57.32,39.05,13.79；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C15H14ClN3OS[M+H] :320.0619,Found:
320.0610.
[0077] 实施例5
[0078] 化合物 的制备
[0079] 将0.02mol 4-氯苯乙酮溶解在20mL无水甲醇中，再向其中加入15mL 10％NaOH无水甲醇溶液。在冰浴搅拌下，将0.02mol 5-溴噻吩-2-甲醛和20mL无水甲醇的混合液用恒压滴液漏斗慢慢滴入上述混合溶液中，在0～5℃下反应，并用薄层硅胶板(TLC)检查反应是否完成。反应完成后，向反应混合物中加入2克4A分子筛(80～100目)，并用恒压滴液漏斗慢慢向混合物中滴入0.02mol氨基硫脲和20mL无水甲醇的混合溶液，在50～60℃下反应，用TLC检测反应是否完成。反应完成后，过滤，向滤液中加入大量冰水，用10％盐酸溶液调节pH至中性，有沉淀析出，过滤，洗涤，再用无水乙醇重结晶得到目标化合物，其理化性能如下：
[0080] 浅黄色晶体；收率:73％；其氢谱见图14，碳谱见图15，高分辨质谱见图16，具体的，1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(ppm):8.23(1H,s),8.00(1H,s),7.94(2H,d,J＝8.4Hz),7.56(2H,d,J＝8.4Hz),7.05(1H,d,J＝3.6Hz),6.86(1H,d,J＝4.0Hz),6.17(1H,dd,J＝10.8,2.4Hz),3.83(1H,dd,J＝18.0,10.8Hz),3.47(1H,dd,J＝18.0,2.8Hz)；13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ(ppm):176.38,154.95,147.15,135.84,130.05,130.03,129.42,129.28,
125.80,110.67,59.30,41.41；HRMS(ESI)m/z:Calcd for C14H11BrClN3S2[M+H]+:399.9339,Found:399.9328.
[0081] 试验例1本发明化合物对植物病原真菌抑制活性的测定
[0082] (1)供试植物病原真菌
[0083] 黄瓜霜霉病菌、小麦白粉病菌、小麦叶锈病菌、稻瘟病菌、棉花黄萎病菌和柑橘炭疽病菌。
[0084] (2)实验方法
[0085] 将供试化合物溶于二甲亚砜中，再加入到含有0.1％吐温-80的自来水中，混合均匀后配成20mg/L的供试溶液。将此溶液加入到已灭菌的PDA培养基中，同时再加入浓度为50mg/L的链霉素，得到含毒培养基。以不含供试化合物的相应溶液为空白对照，制成厚薄均匀的对照培养基备用，重复三次。用已灭菌的打孔器选取Ф5 mm生长良好、无污染、长势均匀的菌饼，在无菌条件下接入含毒培养基和对照培养基的中心(每个平板接种一个菌饼)，在28±1℃恒温条件下培养。当空白对照的菌落直径长到50 mm左右时，采用十字交叉法测量菌落的直径，取其平均值，用下列公式计算抑制率：
[0086]
[0087] (3)实验结果
[0088] 本发明化合物对植物病原真菌的抑制活性测定结果如表1所示。
[0089] 表1实施例1～5化合物在20 mg/L时对植物病原真菌的抑制活性
[0090]
[0091] a：三次重复的平均值。
[0092] 从表1可知，实施例化合物1～5对上述6种病菌都有较好的抑制效果。
[0093] 试验例2本发明化合物对蔬菜种子发芽促进效果的测定
[0094] (1)供试种子
[0095] 黄瓜种子(中农8号)，青椒种子(丰源8号)，番茄种子(东风4号)，芹菜种子(津南实芹1号)。
[0096] (2)测定方法
[0097] 将供试化合物分别溶于二甲亚砜中，用含0.1％吐温-80的自来水稀释成20 mg/L的溶液备用。分别称取黄瓜种子10克，青椒种子10克，番茄种子5克和芹菜种子5克。将其分别浸入20 mL上述供试溶液中，搅拌30分钟后，捞入小筛中，用自来水冲洗3～4次，风干后备用。以不含供试化合物的相应溶液为空白对照。分别挑选经药液处理过的大小均匀、无缺陷的种子100粒，平放在铺有双层滤纸的培养皿(9 cm)中。第1次加水量为：黄瓜9 mL，青椒7 mL，番茄5 mL，芹菜5 mL，再将其放入恒温箱(25±2℃)中催芽，每天观察1次，缺水时定量补充。每个处理重复3次。1天后检查黄瓜的发芽情况，5天后检查青椒的发芽情况，3天后检查番茄的发芽情况，9天后检查芹菜的发芽情况，并计算3次重复的平均发芽率。
[0098] (3)实验结果
[0099] 本发明化合物对蔬菜种子发芽的促进效果见表2。
[0100] 表2实施例1～5化合物在20mg/L时对种子发芽的促进效果
[0101]
[0102] a：三次重复的平均值。
[0103] 从表2可知，实施例化合物1～5对上述4种蔬菜种子的发芽都有较好的促进作用。
[0104] 综上，本发明化合物，不仅可以制备成农用杀菌剂，对植物病原真菌具有较好的抑制效果，还可以制备为种子发芽促进剂，对蔬菜种子的发芽具有较好的促进作用。
