[0039] 下面通过具体实施方式来进一步说明本发明，以下实施例为本发明具体的实施方式，但本发明的实施方式并不受下述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
[0040] 以下实施例制备用于检测酒类粘度的荧光化合物的化学反应式如下所示：
[0041] 。
[0042] 实施例1
[0043] 一种用于酒类饮品粘度检测的荧光化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0044] （1）将349 mg的4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为1 M，得到溶液1；
[0045] （2）将123 mg的4‑甲氧基苯胺溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4‑甲氧基苯胺的浓度为1 M，得到溶液2；
[0046] （3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至25 °C反应48 h，之后去除反应溶剂，不断地用乙醇洗涤并静置沉淀2‑3次，真空干燥得到深黄色粉末（354.28 mg，产率78%），即得荧光化合物（MIMDBA）。
[0047] 通过核磁共振氢谱对该产物进行表征，1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.53 (s, 1H), 7.98 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.70 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.56 (d, J = 8.6 Hz,
2H), 7.36‑7.29 (m, 6H), 7.17 (d, J = 8.5 Hz, 6H), 7.08 (t, J = 7.3 Hz, 2H),
6.97 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H)，其中，化学位移位于8.53 ppm处对应的是席夫碱上的质子峰，化学位移位于7.98 ppm、7.70 ppm及7.56 ppm处对应的是靠近席夫碱上苯环上的质子峰，化学位移7.36‑7.08 ppm处对应的是三苯胺上的质子特征峰，化学位移
6.97 ppm处对应的是靠近甲基醚附近的苯环上的质子特征峰，化学位移3.87 ppm处对应的是甲基醚上甲基的质子特征峰。其核磁共振氢谱图如附图2所示。另外，通过质谱验证了其+
分子质量，得到MS (ESI): m/z 454.2055[M+H] ，如附图3所示。通过核磁和质谱的分析可以确定所合成的目标产物为目标荧光化合物4'‑(((4‑甲氧基苯基)亚氨基)甲基)‑N,N‑二苯基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺，分子式为C32H26N2O。
[0048] 实施例2
[0049] 一种用于酒类饮品粘度检测的荧光化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0050] （1）将349 mg的4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为5 M，得到溶液1；
[0051] （2）将1230 mg的4‑甲氧基苯胺溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4‑甲氧基苯胺的浓度为50 M，得到溶液2；
[0052] （3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至50 °C反应24 h，之后去除反应溶剂，不断地用乙醇洗涤并静置沉淀2‑3次，真空干燥得到深黄色粉末（376.99 mg，产率为83%），即得荧光化合物（MIMDBA）。
[0053] 本实施例中所得荧光化合物MIMDBA的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图2和附图3。
[0054] 实施例3
[0055] 一种用于酒类饮品粘度检测的荧光化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0056] （1）将349 mg的4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4'‑(二苯胺基)‑[1,1'‑联苯]‑4‑甲醛的浓度为10 M，得到溶液1；
[0057] （2）将2460 mg的4‑甲氧基苯胺溶于乙醇中，超声搅拌均匀，控制4‑甲氧基苯胺的浓度为100 M，得到溶液2；
[0058] （3）将溶液1和溶液2混合，搅拌均匀，加热至78 °C反应1 h，之后去除反应溶剂，不断地用乙醇洗涤并静置沉淀2‑3次，真空干燥得到深黄色粉末（404.25 mg，产率为89%），即得荧光化合物（MIMDBA）。
[0059] 本实施例中所得荧光化合物MIMDBA的表征结果和实施例1中表征的结果是相同的，可参照附图2和附图3。
[0060] 实施例4
[0061] 荧光化合物（MIMDBA）的光学性能测试。
[0062] （1）MIMDBA荧光化合物的聚集诱导发光特性测试：
[0063] 将0.91 mg的荧光化合物4'‑(((4‑甲氧基苯基)亚氨基)甲基)‑N,N‑二苯基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺（MIMDBA，实施例1中制备所得）溶于四氢呋喃中，配制成1 mM的待测试母液。
测试时稀释荧光化合物至10 μM，测试体系总体积保持3 mL，并将其滴加到不同四氢呋喃/水体积分数（0%‑90%）的溶液中，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，所测光谱如附图4所示，具体的荧光强度随水体积分数的变化规律如附图5所示。从附图4和附图5中可以看出，在水体积分数低于50%的溶液体系中，溶液的荧光比较微弱，说明MIMDBA在四氢呋喃中能够充分溶解，使得激发态能量能够通过机械的自由旋转耗散掉，因此荧光比较微弱。
但是，当水体积分数逐渐增加，荧光强度逐渐增强，尤其是当水体积分数达到90%时，荧光强度达到最大值，说明随着水体积分数的增加，该荧光化合物MIMDBA在溶液中溶解度逐渐降低，进而容易产生聚集，会打开激发态电子辐射跃迁回基态的通道，进而释放出荧光，这充分体现了聚集诱导发光现象的特点。
[0064] （2）MIMDBA荧光化合物对溶液粘度的响应测试：
[0065] 将不同体积的丙三醇添加到甲醇中，其中测试体系中丙三醇的体积分数控制在10%‑99%，控制总体积为3 mL，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试的荧光光强随粘度的变化规律如图6所示。一般地，甲醇的粘度仅为0.6 cP（25 °C），而丙三醇的粘度高达945.0 cP（25 °C），从附图6中可以看出，当溶液中的甲醇体积分数较高，即在丙三醇的体积分数仅有10%的溶液体系中，荧光强度较低，而随着丙三醇的体积分数逐渐增加，即溶液体系的粘度逐渐上升，荧光强度也逐渐增加，特别是当丙三醇的体积分数增加到99%时，在516 nm处的荧光强度达到最大值，相比含有10%体积分数丙三醇的溶液体系，其荧光强度显著上升，增加了25倍。另外，粘度的对数函数和荧光强度的对数函数的线性关系如7所示，可以看出，516 nm处的荧光强度的log值和粘度的log值呈现出较好的线性关系，即随着粘度的增加，其荧光强度也明显上升，可以通过Forster‑Hoffman方程计算得到其粘度敏感系数为0.50，拟合可决系数为0.99。由该测试结果可知，本发明所制备的荧光化合物可对粘度有较好的响应，适合用于酒类粘度变化的检测。
[0066] （3）MIMDBA荧光化合物在不同溶剂体系中的荧光测试：
[0067] 配制一系列不同极性溶剂（包括：丙三醇、丙酮、二氯甲烷、N,N‑二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、甲醇）的测试体系来验证MIMDBA的溶剂稳定性，设置激发波长为365 nm，测试的相关荧光强度图如附图8所示。一般地，在室温（25 °C）下，除了丙三醇的粘度比较大，上述不同极性的溶剂的粘度值均在0.3 cP‑2.0 cP范围内，该荧光化合物MIMDBA在粘度相近但极性不同的溶剂氛围中均表现出较低荧光强度，相比之下，在粘度较大的丙三醇溶剂氛围中，其荧光强度显著上升。该结果说明，该荧光化合物MIMDBA的溶剂稳定性较好，能够广泛应用于溶剂氛围较为复杂的酒类饮料中，且对粘度响应的效果比较显著，适用于复杂溶剂氛围的酒类饮料中对粘度进行检测的实际场景。
[0068] 实施例5
[0069] 荧光化合物（MIMDBA）在酒类饮品中的粘度检测：
[0070] 具体是将该荧光化合物滴加到三种酒类饮品（包含：啤酒、红酒、果酒）中，控制总的测试体积为3 mL，荧光化合物物质的量浓度为10 μM，然后分别测试上述三种酒类饮品放置在空气中0天、2天、5天的粘度，测试是在室温下进行，设置激发波长为365 nm，测试的荧光强度和粘度变化如附图9所示。一般地，刚启封的啤酒、红酒和果酒的粘度都较低，接近于1.0 cP，但是开封后的这三种酒在空气中极易变质，并且随着放置天数的增加，其粘度显著上升，相应的，荧光强度也逐渐增加，可见，该荧光化合物MIMDBA能够针对酒类饮品粘度的变化产生荧光信号上的变化，即能够有效的检测酒类饮品的粘度变化。
[0071] 本发明提供了一种荧光化合物4'‑(((4‑甲氧基苯基)亚氨基)甲基)‑N,N‑二苯基‑[1,1'‑联苯]‑4‑胺（MIMDBA），其能够对酒类饮品粘度的变化进行检测，该探针分子本身具有AIE特性，且能够在溶液粘度变大的情况下，使得原来处于激发态的电子通过辐射跃迁的方式返回基态，进而释放出荧光信号，使得粘度检测可视化，更加便捷、高效、快速、原位的检测酒类饮品中粘度的变化，对食品安全起到了一定的监测作用。上述测试结果表明，该荧光化合物制备简单、产率高、过程绿色，且溶剂稳定性良好，对酒类饮品粘度的检测效果佳，在365 nm的紫外灯照射下，荧光强度随着粘度的增加而增强，说明该荧光化合物可以用于酒类饮品粘度的检测，具体可应用于酒类饮品变质程度的检测。
