[0024] 下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明,但本发明的保护范围并不局限于此。
[0025] 苯甲酰甲酸类化合物的合成:在干燥的圆底烧瓶中,加入10mmol乙酮基化合物和15mmol二氧化硒,然后加入4mL吡啶,混合物在110℃条件下搅拌4小时。反应后降至室温,过滤二氧化硒,用50mL乙酸乙酯洗涤滤渣,合并滤液。向滤液中加入20mL 1mol/L的HCl,分离有机相;将水相用50mL的乙酸乙酯萃取3次后合并有机相;再加入50mL 1mol/L的NaOH,分离出水相;再用25mL的水洗涤有机相后合并水相;用1mol/L的HCl将水相的pH调至1.5,然后用
50mL的乙酸乙酯萃取水相3次,合并有机相;将适量无水硫酸钠加入有机相中,干燥过夜后过滤旋蒸出产物;然后采用柱层析法分离纯化产物。产物经1H NMR和高分辨质谱确认。
[0026] 实施例1
[0027] 3,6-二甲基-2-苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0028] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,并置于40℃的油浴中加热反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0029] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得40mg目标产物,收率为95%。
[0030] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400MHz, CDCl3) ppm: δ8.49 (s, 1H), 7.87 (d, J=7.48HZ, 2H), 7.62 (t, J=7.36HZ, 1H), 7.48 (t, J=7.68HZ, 1H), 7.27
13
(s, 1H), 2.58 (s, 6H). C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 194.24, 149.75, 149.25,
144.56, 135.77, 133.87, 130.53, 128.57, 21.21, 21.05。
[0031] 实施例2
[0032] 3,6-二甲基-2-(4-甲基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0033] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、对甲基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0034] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得39mg目标产物,收率为87%。
[0035] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.47 (s, 1H), 7.76 (d, J=8.2 HZ, 2H), 7.28 (d, J=6.7 HZ, 2H), 2.57 (s, 3H), 2.55(s,
3H), 2.43 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 193.94, 149.73, 149.62, 145.01,
144.38, 133.27, 130.64, 129.32, 21.81, 21.15, 21.05。
[0036] 实施例3
[0037] 3,6-二甲基-2-(4-甲氧基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0038] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、4-甲氧基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0039] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得56mg目标产物,收率为80%。
[0040] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.47 (s, 1H), 7.85 (dt, J = 2.8, 9.7HZ, 2H), 6.95 (dt, J = 2.8, 9.7HZ, 2H), 3.88 (s,
3H), 2.57 (s, 3H), 2.55 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.80, 164.29,
149.83, 149.68, 144.24, 132.93, 128.71, 113.93, 55.56, 21.10, 21.04。
[0041] 实施例4
[0042] 3,6-二甲基-2-(4-异丙基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0043] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、4-异丙基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0044] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得20 mg目标产物,收率为40%。
[0045] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.47 (s, 1H), 7.80 (dd, J = 1.8, 6.6HZ, 2H), 7.33(d, J = 8.3HZ, 2H), 3.01 – 2.90 (m,
1H), 2.57 (s, 3H), 2.56 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 193.88, 155.68,
149.70, 149.64, 144.37, 133.55, 130.82, 126.76, 34.40, 23.60, 21.14, 21.04。
[0046] 实施例5
[0047] 3,6-二甲基-2-(4-溴)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0048] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、4-溴基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0049] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得56 mg目标产物,收率为97%。
[0050] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.50 (s, 1H), 7.75 (d, J = 8.6 HZ, 2H), 7.62 (d, J = 8.6 HZ, 2H), 52.60 (s, 3H), 2.57 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 193.09, 149.97, 149.72, 148.41, 144.85,
134.67, 132.01, 131.85, 129.17, 21.31, 21.03。
[0051] 实施例6
[0052] 3,6-二甲基-2-(4-氯)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0053] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、4-氯基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0054] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得46 mg目标产物,收率为94%。
[0055] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.50 (s, 1H), 7.83 (dt, J=8.6, 2.2 HZ, 2H), 7.46 (dt, J=8.6, 2.2 HZ, 2H), 2.60 (s,
3H), 2.57 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.88, 149.93, 149.72, 148.47,
144.83, 140.35, 134.24, 128.86, 21.29, 21.03。
[0056] 实施例7
[0057] 3,6-二甲基-2-(4-氟)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0058] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、4-氟基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0059] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得34 mg目标产物,收率为74%。
[0060] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.50 (s, 1H), 7.98 -7.86(m, 2H), 7.20 – 7.09 (m, 2H), 2.59 (s, 3H), 2.58 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.53, 167.47, 164.92, 149.74, 149.12, 148.79,
144.69, 133.56, 133.26, 132.24, 115.77, 21.22, 21.02。
[0061] 实施例8
[0062] 3,6-二甲基-2-(4-三氟甲基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0063] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、3-三氟甲基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0064] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得45mg目标产物,收率为43%。
[0065] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.56 (s, 1H), 8.20, (s, 1H), 8.07 (d, J = 7.8HZ, 1H), 7.9 (t, J = 7.8HZ, 1H), 7.68-
13
7.58 (m, 1H), 2.67 (s, 3H), 2.59 (s, 3H). C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.57,
168.60, 150.53, 150.00, 147.82, 145.03, 136.59, 133.81, 131.13, 129.96,
127.45, 119.59, 21.35, 21,02。
[0066] 实施例9
[0067] 3,6-二甲基-2-(3-甲氧基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0068] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、3-甲氧基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0069] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得32mg目标产物,收率为66%。
[0070] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.48 (s, 1H), 7.49 - 7.46 (m, 1H), 7.40 – 7.30 (m, 2H), 7.20 – 7.14 (m, 2H), 3.86 (s,
3H), 2.57 (s, 3H), 2.57 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 194.09, 159.82,
149.75, 149.38, 149.34, 144.55, 137.07, 129.54, 123.70, 120.61, 114.10,
55.50, 21.19, 21,06。
[0071] 实施例10
[0072] 3,6-二甲基-2-(3-溴)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0073] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、3-溴基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0074] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得22mg目标产物,收率为37%。
[0075] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.51 (s, 1H), 8.02 (t, J = 3.5 HZ, 1H), 7.82 - 7.70 (m, 2H), 7.36 (t, J = 7.9 HZ, 1H),
2.60 (s, 1H), 2.58 (s, 1H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.70, 150.07,
147.78, 148.17, 145.00, 137.73, 136.44, 133.33, 130.04, 129.16, 122.76,
21.33, 21.04。
[0076] 实施例11
[0077] 3,6-二甲基-2-(3-氯)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0078] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、3-氯基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0079] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得37mg目标产物,收率为74%。
[0080] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.52 (s, 1H), 7.87 (t, 1.76 HZ, 1H), 7.75 (dt, J=7.8, 1.04 HZ, 1H), 7.59 - 7.56 (m,
1H), 7.42 (t, J = 7.8 HZ, 1H), 2.60 (s, 3H), 2.58 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.08, 150.03, 149.79, 148.23, 144.98, 137.52, 134.79, 133.60,
130.42, 129.80, 128.70, 21.31, 21.04。
[0081] 实施例12
[0082] 3,6-二甲基-2-(2-甲基)苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0083] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、2-甲基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0084] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得35mg目标产物,收率为77%。
[0085] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.45 (s, 1H), 7.44 (td, J = 7.3, 1.3HZ, 1H), 7.34 -7.28 (m, 2H), 7.21 (t, J = 7.6 HZ,
1H), 2.61 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.52 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ
197.11, 149.99, 149.54, 144.52, 140.11, 135.94, 132.30, 132.00, 131.92,
125.46, 21.46, 21.42, 21.02。
[0086] 实施例13
[0087] (苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)(3,6-二甲基吡嗪-2-基)甲酮的制备方法,包括下列步骤:
[0088] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、3,4-亚甲二氧基苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0089] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以石油醚/二氯甲烷=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得37mg目标产物,收率为72%。
[0090] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.47 (s, 1H), 7.42 (d, J = 1.7HZ, 1H), 7.35 (dd, J = 1.7, 8.2HZ, 1H), 6.85 (d, J =
8.2HZ, 1H), 6.07 (s, 2H), 2.57 (s,3H), 2.54 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.37, 152.69, 149.69, 149.09, 148.28, 144.33, 130.47, 127.98, 109.43,
108.03, 102.05, 21.06, 21.03。
[0091] 实施例14
[0092] 3,6-二甲基-2-(2-呋喃甲酰基)吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0093] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、2-呋喃基甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0094] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得11mg目标产物,收率为27%。
[0095] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.50 (s, 1H), 7.73 (dd, J = 0.6, 1.6, 1H ), 7.39 (dd, J = 0.6, 3.6HZ, 1H), 6.60 (q, J = 1.6, 1H), 2.70 (s, 3H ), 2.60 (s, 3H ). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 180.75,
151.70, 150.79, 149.60, 148.05, 147.24, 145.18, 123.16, 112.54, 21.74, 21.01。
[0096] 实施例15
[0097] 3,6-二甲基-2-(2-噻吩甲酰基)吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0098] (1)取2,5-二甲基吡嗪0.2mmol、2-苯甲酰甲酸基噻吩0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0099] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得30mg目标产物,收率为69%。
[0100] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.50 (s, 1H), 7.90(dd, J = 3.8, 1.1 HZ, 1H), 7.76 (dd, J = 5.0, 1.1 HZ, 1H), 7.17(dd, J = 3.9, 4.9 HZ, 1H), 2.74 (s, 1H), 2.63 (s, 1H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ
185.26, 150.90, 149.46, 147.24, 145.16, 141.67, 136.35, 136.19, 127.94,
22.00, 20.80。
[0101] 实施例16
[0102] 5,6-二甲基-2-苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0103] (1)取2,3-二甲基吡嗪0.2mmol、苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0104] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/2 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得24mg目标产物,收率为56%。
[0105] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.92 (s, 1H), 8.12 - 8.04 (m, 2H), 7.64 - 7.56 (m, 1H), 7.52 – 7.42 (m, 2H), 2.65 (s,
3H), 2.63 (s, 3H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.53, 155.45, 146.85, 142.57,
136.06, 133.19, 130.94, 128.22, 22.43, 22.16。
[0106] 实施例17
[0107] 5,6-二乙基-2-苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0108] (1)取2,3-二乙基吡嗪0.2mmol、苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0109] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/3 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得20mg目标产物,收率为41%。
[0110] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 9.00 (s, 1H), 8.19 (m, 2H), 7.63 - 7.58 (m, 1H), 7.54 - 7.43 (m, 3H), 3.01 - 2.90 (m,
4H), 1.4 - 1.3 (m, 6H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.54, 159.10, 154.03,
146.67, 142.45, 136.18, 133.08, 131.07, 128.11, 27.82, 27.34, 12.48, 12.35。
[0111] 实施例18
[0112] 2-苯甲酰基吡嗪的制备方法,包括下列步骤:
[0113] (1)取吡嗪0.2mmol、苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0114] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/4 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得10mg目标产物,收率为26%。
[0115] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 9.26 (s, 1H), 8.79 (d, J = 2.2HZ, 1H), 8.69 (t, J = 1.6HZ, 1H), 8.09 (d, J = 7.2HZ,
2H), 7.64 (t, J = 7.4HZ, 1H), 7.52(t, J = 7.9HZ, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ 192.26, 149.98, 146.79, 146.11, 142.93, 135.53, 133.57, 130.89,
128.40。
[0116] 实施例19
[0117] 2-苯甲酰基喹喔啉的制备方法,包括下列步骤:
[0118] (1)取喹喔啉0.2mmol、苯甲酰甲酸0.4mmol、磷酸银0.02mmol、过硫酸钾0.4mmol置于5mL反应管中,加入1.4mL的二氯甲烷、0.6mL的蒸馏水制成混合物,将该混合物置于5mL的反应管内,置于40℃的油浴中加热,反应24h后,冷却至室温,得反应液;
[0119] (2)将步骤(1)所得反应液直接进行浓缩得浓缩物,将浓缩物以乙酸乙酯/石油醚=1/3 (v/v)为展开剂,进行薄层色谱分离,得27mg目标产物,收率为58%。
[0120] 对目标产品进行核磁表征,如下:1H NMR (400 MHz, CDCl3) ppm: δ 8.28 – 8.17 (m, 4H), 7.95 - 7.82 (m, 2H), 7.71 - 7.63 (m, 1H), 7.58 – 7.50 (m, 2H). 13C NMR (100 MHz, CDCl3): δ192.33, 148.67, 145.30, 143.17, 140.45, 135.54, 133.64, 132.03, 131.26, 130.82, 130.46, 129.41, 128.39。
[0121] 上面结合实施例对本发明作了详细的说明,但是,所属技术领域的技术人员能够理解,在不脱离本发明宗旨的前提下,还可以对上述实施例中的各个具体参数进行变更,形成多个具体的实施例,均为本发明的常见变化范围,在此不再一一详述。